「完璧なデータを揃えたのに、上司の反応が鈍い」 「熱意を持ってプレゼンしたのに、細かい”てにをは”ばかり指摘された」
こんな悔しい経験、一度はあるのではないでしょうか？ 提案が通らない原因の9割は、内容の良し悪しではありません。 相手（決裁者）の「好みの型」に入っていないことによる、ボタンの掛け違いです。
本日は、私が現場で実践している「相手を診断し、AIを使って逆算で攻略する」フレームワークを公開します。
ステップ1：まずは「人間観察」から（アナログの診断）
いきなりPCに向かってはいけません。まずは相手（決裁者）の普段の言動を思い出してください。 私は以下の「観察マップ」を使って、相手のタイプを7つに分類しています。
例えば……
- 「それってどういうこと？」と定義を気にする人
- 👉 【慎重派】です。「安心感」や「段階的導入」を好みます。
- 「数字は出てる？」と真っ先に聞く人
- 👉 【合理派】です。「ROI（費用対効果）」や「比較表」がないと動きません。
- 「形式が整っていない」と指摘する人
- 👉 【形式信仰派】です。「定型文」や「チェックリスト」が重要です。
この診断を間違えると、どんなに良いボールを投げてもキャッチしてもらえません。 慎重派に「革命的な変化」を訴えても怖がられるだけですし、合理派に「情熱」を語っても響きません。
ステップ2：AIに「その人」を演じさせる（デジタルの憑依）
相手のタイプが分かったら、ここで初めてAI（GeminiやChatGPT）の出番です。 AIに文章を書かせるのではなく、「そのタイプの上司」になりきって壁打ち相手になってもらうのです。
【プロンプト例】 あなたは【慎重派】の決裁者です。新しいリスクを極端に嫌い、「前例」や「安心感」を重視します。 そんなあなたに、私が「AI導入プロジェクト」を提案します。 以下の構成で提案した場合、「避けるべき要素」が含まれていないかチェックし、懸念点を辛口で指摘してください。
こう投げかけると、AIは容赦なく指摘してくれます。 「急進的な変化は不安です。まずはパイロット運用から始めるという『段階的導入』のプランに変えてください」と。
ステップ3：指摘から「構成」を逆算する
ここまで来れば、勝ったも同然です。 AIが出した「懸念点（断る理由）」を一つずつ潰すように、提案書の構成を組み立て直します。
- 診断： あの人は「慎重派」だ。
- AIシミュレーション： 「一気にやるのは怖い」と言われた。
- 逆算構成： だから、冒頭に「他社の成功事例（前例）」と「撤退可能なスモールスタート案」を持ってこよう。
これが「提案構成の逆算テンプレート」です。 自分の言いたい順序（順算）ではなく、相手が安心する順序（逆算）で情報を並べる。 これだけで、提案の通過率は劇的に上がります。
まとめ：「観察」を「構成」に変える編集力
AI時代だからこそ、重要になるのは「人の顔色を見る力（観察眼）」です。 アナログな観察で相手を見抜き、デジタルのAIでシミュレーションを回す。
この「ハイブリッドな準備」さえあれば、もう気難しい上司やクライアントの前で冷や汗をかくことはありません。 提案書を書く前に、まずはじっくりと相手を「診断」してみてください。
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